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Un alcóxido es un grupo funcional orgánico que se forma por la desprotonación del grupo hidroxilo de un alcohol, quedando el oxígeno con carga negativa. Desde el punto de vista de la teoría ácido/base de Brønsted y Lowry, un alcóxido no es más que la base conjugada de un alcohol.
Desde el punto de vista estructural, los alcóxidos son grupos alquilo unidos a un oxígeno con carga negativa (de allí la terminación –óxido). El oxígeno negativo se enlaza fácilmente a cationes metálicos por medio de un enlace que es más covalente que iónico, formando así compuestos Organometálicos neutros, sin embargo, se comporta en soluciones orgánicas como una buena fuente de iones alcóxido de forma similar a si se tratara de una sal orgánica.
Los alcóxidos son de inmensa importancia en química orgánica ya que se utilizan en un sinfín de rutas sintéticas que requieren bases fuertes o buenos nucleófilos bien sea para llevar a cabo reacciones de eliminación (como las reacciones de deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo) o reacciones de sustitución nucleofílica.
Formación de los alcóxidos
Los alcoholes son ácidos muy débiles. De hecho, son ácidos incluso más débiles que el agua, por lo que no se pueden preparar haciéndolos reaccionar con una base fuerte en solución acuosa, ya que cualquier base que se disuelva en agua inmediatamente reaccionará con ésta antes que con el alcohol.
Hay tres maneras comunes de sintetizar alcóxidos:
La reacción de un alcohol con un metal alcalino
La forma más común de preparar alcóxidos es haciendo al alcohol reaccionar con un metal alcalino como litio, sodio o potasio en condiciones anhidras (en total ausencia de agua). La reacción genera un alcóxido del metal e hidrógeno gaseoso:
Neutralización de un alcohol con una base fuerte
La segunda forma de obtener alcóxidos, que es mucho más económica que la primera, es haciendo reaccionar a un alcohol con una base fuerte en condiciones anhidras por medio de una reacción de neutralización ácido base.
Metátesis de sales
Las reacciones de doble reemplazo o metátesis se pueden utilizar para obtener reemplazar el sodio, litio o potasio de un alcóxido fácil de preparar por otro metal de interés.
Propiedades de los alcóxidos
Algunas de las propiedades que hacen que los alcóxidos se utilicen con mucha frecuencia en síntesis orgánica son:
- Son bases muy fuertes. Esto los hace útiles para llevar a cabo reacciones de eliminación en halogenuros de alquilo.
- Si R es pequeña, son buenos nucleófilos. Esto resulta muy útil para reacciones como la transesterificación.
- Son solubles en muchos solventes orgánicos, a diferencia de las bases minerales fuertes que sólo son solubles en agua y en solventes orgánicos muy polares.
- Son sólidos a temperatura ambiente.
Ejemplos de alcóxidos comunes en síntesis orgánica
Como se mencionó anteriormente, los alcóxidos se utilizan mucho en química orgánica sintética. He aquí una lista de algunos de los alcóxidos más comúnmente utilizados para este propósito.
Terbutóxido de sodio (C4H9ONa)
Proveniente del terc-butanol, este alcóxido voluminoso es la elección perfecta cuando los químicos orgánicos necesitan una buena base pero que no sea buen nucleófilo. Se utiliza con frecuencia como base catalizadora de las reacciones de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo primarios.
Metóxido de sodio o metilato de sodio (CH3ONa)
Este es el alcóxido más pequeño y simple de todos. A diferencia del terc-butóxido que es muy voluminoso, lo que le impide actuar como buen nucleófilo, el metóxido de sodio es tanto una base fuerte como buen nucleófilo.
Etóxido de sodio (C2H5ONa)
También es a su vez una buena base y un buen nucleófilo. Se utiliza en la síntesis malónica así como en la reacción de condensación de Claisen.
