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El concepto de esteroisomería tiene especial importancia en la química orgánica moderna, ya que ayuda a entender las razones físicas y teóricas tras la formación y estructuras de muchas moléculas orgánicas. A diferencia de la isomería estructural, que es la más conocida, en donde los compuestos se diferencian por tener distintos tipos de conectividad atómica, en la esteroisomería se mantienen los enlaces atómicos, así como el mismo número de átomos y tipos de elementos.
Isómeros y estereoisómeros
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero con diferentes uniones de los átomos en el espacio. Esto no incluye cualquier tipo de situación diferente que se deba simplemente a que la molécula gira como un todo, o sobre enlaces particulares.
Cuando los átomos se unen en diferente orden, formando los diferentes isómeros, se conoce como «isomería estructural», que no forma parte de lo que se conoce como estereoisomería.
En la estereoisomería, los átomos que forman los isómeros se unen en el mismo orden, pero tienen una distribución espacial diferente. La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería.
Isomería geométrica cis/trans
Estos isómeros suceden cuando se tiene una rotación restringida en algún lugar de la molécula. En este artículo se tratarán los ejemplos a nivel de enlaces dobles carbono-carbono.
En la siguiente imagen, se muestran las rotaciones no restringidas de los enlaces carbono-carbono sencillos.
En la imagen anterior se representa la misma molécula. Se puede obtener una a partir de la otra simplemente girando el enlace simple carbono-carbono. Si se dibujan las fórmulas estructurales en lugar de usar modelos, se debe tener en cuenta la posibilidad de esta libre rotación alrededor de los enlaces sencillos, como por ejemplo sucede en la molécula 1,2-dicloroetano.
Sin embargo, cuando se está ante la situación de un doble enlace carbono-carbono como en el caso del 1,2-dicloroeteno, la restricción del doble enlace impide el giro, y las moléculas son distintas en función de dónde se ubiquen los distintos átomos. La situaciónse ilustra en la siguiente imagen:
Estas moléculas no son la misma. El doble enlace carbono-carbono no gira, de manera que se debería cambiar la molécula por partes para cambiarla de una a otra. Esto podría suponer una sencilla prueba para convertir una estructura en otra, es decir, que haya que alterar la estructura de la molécula por partes para la conversión de una en otra, para tener isómeros. Si solo con un simple movimiento (como es el giro del enlace sencillo), se puede pasar de una estructura a otra, no hay isómeros. En el caso contrario, cuando existe un doble enlace que no permite giro, sí que los hay. En el caso del dicloroeteno, cuando los átomos de cloro están bloqueados en lados opuestos de la unión del doble enlace, es lo que se conoce como disposición «trans». Sin embargo, cuando dos átomos de cloro se encuentran en el mismo lado del doble enlace, se encuentra la disposición «cis».
Uno de los casos más sencillos para familiarizarse con la isomería geométrica es el del 2-buteno. En este caso, los grupos metilos -CH3, se pueden encontrar bien en lugares opuestos al doble enlace (situación TRANS), o bien en el mismo lado (situación CIS), tal como se muestra en la siguiente figura.
Algunas diferencias entre las moléculas cis/trans
Entre las moléculas con disposición cis y trans, además de poder observarse diferencias en su estructura, se dan una serie de diferencias en sus propiedades físicas.
Los isómeros cis tienden a tener puntos de ebullición más elevados, mientras que los trans tienen además de unos puntos de fusión más bajos también una densidad menor. Los isómeros cis recogen la carga a un lado de la molécula, lo que le da un efecto de polaridad, mientras que los trans, equilibran los dipolos.
Fuentes
- geometric (cis / trans) isomerism. (2021). Retrieved 20 March 2021, from https://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/geometric.html
