¿Qué es la protonación?

La protonación es una reacción química ácido-base en la cual un ácido de Brønsted-Lowry le cede un protón o ion H⁺ a una base de Brønsted-Lowry. En otras palabras, es el proceso mediante el cual un átomo, ion o molécula capta un ion H⁺ por medio de un par de electrones libres que posee en su estructura.

El protón corresponde al único catión que puede formar el átomo de hidrógeno. En vista de que el átomo de hidrógeno está formado tan solo por un protón rodeado de un electrón, cuando pierde dicho electrón, lo único que queda es un protón desnudo, y de allí su nombre.

La reacción de protonación es de gran importancia en la química. Además de representar un tipo de reacción ácido-base en sí misma, existen muchas reacciones químicas que ocurren en múltiples etapas en las que una o más de estas etapas corresponden a procesos de protonación de diferentes especies.

¿Cómo ocurre la protonación?

Este concepto de protonación es compatible con la teoría ácido-base de Lewis, ya que el protón representa una especie deficiente de electrones (por lo que actúa como un ácido de Lewis), mientras que la especie que se protonará es una base de Lewis rica en electrones y que posee un par de electrones libres que puede compartir.

Un ejemplo típico de una reacción de protonación es la reacción entre el ácido sulfúrico y el agua, presentada a continuación:

La siguiente figura muestra claramente cómo ocurre esta reacción. El proceso involucra el ataque del oxígeno del agua a uno de los dos hidrógenos del ácido sulfúrico para convertirse en el ion hidronio.

Las flechas azules muestran los movimientos de electrones que van desde la base de Lewis (el agua) hasta el ácido de Lewis. Sin embargo, el proceso de protonación como tal, es decir, el movimiento del ion hidrógeno, ocurre en dirección contraria. Mientras que el agua es la que ataca al ácido con su par de electrones, actuando como base, podríamos decir que el ácido sulfúrico protona a la molécula de agua, ya que el ácido es el que cede el protón. En este caso, al ion hidronio se le denomina especie protonada.

Características de la protonación

La protonación suele ser una reacción reversible y considerablemente rápida (es decir, alcanza el equilibrio en muy poco tiempo). Además, estas reacciones tienden a convertir al sustrato en una especie deficiente en electrones, lo cual a su vez los convierte en buenos electrófilos, aptos para llevar a cabo distintos tipos de reacciones.

En este sentido, muchos procesos de catálisis ácida comienzan con la protonación de uno de los reactivos, tras lo cual la especie protonada reacciona más fácilmente hasta convertirse en productos. Un ejemplo típico es la deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos para formar alquenos; su mecanismo de reacción se presenta a continuación:

Protonación versus hidrogenación

La protonación muchas veces se confunde con el concepto de la hidrogenación, sin embargo, a pesar de que en ambos casos un átomo, molécula o ion forma nuevos enlaces con hidrógeno, no son lo mismo. La principal diferencia tiene que ver con la carga eléctrica.

Durante la protonación, como la base recibe un protón el cual posee una carga positiva de +1, la reacción implica que la base sufre un cambio en su carga eléctrica total. De hecho, su carga aumenta en +1.

Por otro lado, la reacción de hidrogenación consiste en un tipo de reacción de adición en la que se añade una molécula de hidrógeno neutra (H₂) a otra molécula. En general, la segunda molécula corresponde a un compuesto orgánico insaturado que puede utilizar sus enlaces pi para enlazarse con el hidrógeno. Sin embargo, por el hecho de que se está adicionando una molécula neutra a otra especie, entonces la reacción de hidrogenación no implica un cambio en la carga total.

Para complicar aún más las cosas, los mecanismos de reacción de algunas reacciones de hidrogenación implican aluna etapa de protonación.

Ejemplos de reacciones de protonación

Autoprotólisis del agua

En esta reacción el agua es al mismo tiempo tanto la especie ácida como la especie que es protonada.

Protonación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico.

A pesar de que ambas sustancias son ácidos fuertes, el ácido sulfúrico es más fuerte que el nítrico y, de hecho, es capaz de protonarlo, obligándolo a actuar como una base.

Protonación de un alcohol

Estas reacciones de protonación son frecuentes en las reacciones químicas de los alcoholes. En general, se requiere un ácido considerablemente fuerte para protonar a los alcoholes, ya que estos son bases muy débiles.

Protonación de un ion hidróxido

Podemos ver la reacción de neutralización entre un ion hidróxido y un protón como una reacción de protonación del ion hidróxido para formar agua. Se puede ver el cambio de carga eléctrica de -1 en el caso del hidróxido, a neutro en el caso del agua.

Protonación de un compuesto carbonílico:

Los compuestos carbonílicos pueden protonarse con cierta facilidad gracias a la formación de estructuras de resonancia que estabilizan a la especia protonada.

Diferencias de protonación y desprotonación

• La protonación implica la adición de un protón (un ion de hidrógeno) a una molécula o un átomo.
• La desprotonación implica la eliminación de un protón de una molécula o un átomo.
• La protonación ocasiona la formación de un ácido conjugado, es decir, una especie que ha ganado un protón y se ha convertido en más ácida.
• La desprotonación da como resultado la formación de una base conjugada, es decir, una especie que ha perdido un protón y se ha convertido en más básica.
• La protonación y la desprotonación son reacciones inversas entre sí.
• La protonación puede revertirse por desprotonación y viceversa, dependiendo de las condiciones del sistema.

Referencias

Ashenhurst, J. (2020, 16 octubre). How Protonation and Deprotonation Affect Reactivity. Master Organic Chemistry. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/

Carey, F. (2021). Quimica Organica (9.^a ed.). MCGRAW HILL EDDUCATION.

Chang, R. (2021). Quimica (11.^a ed.). MCGRAW HILL EDDUCATION.

What does PROTONATION mean? (s. f.). Definitions. https://www.definitions.net/definition/PROTONATION