Conoce los prefijos y sufijos de los hidrocarburos en química

Los hidrocarburos son una familia de compuestos orgánicos que están formados únicamente por carbono e hidrógeno. Estos compuestos incluyen a los alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos y espiranos, así como a los alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos y más.

Al tratarse de los compuestos de composición y estructura más simple de todos los compuestos orgánicos, los hidrocarburos, y, en particular, los alcanos lineales, forman la base de toda la nomenclatura orgánica. En este sentido, hasta el compuesto con la estructura y composición más compleja se puede considerar como una cadena principal lineal o cíclica derivada de algún alcano, provista de diferentes sustituyentes, grupos funcionales, etc.; por lo tanto, se puede nombrar como tal.

Incluso las mismas ramificaciones se pueden ver como radicales obtenidos por la remoción de uno o más hidrógenos a un alcano, lo que le permite unirse a la cadena principal. En pocas palabras, como tanto las cadenas principales de todos los compuestos orgánicos como sus ramificaciones se pueden relacionar con un alcano lineal, entonces los nombres de los primeros también se pueden relacionar con los nombres de los últimos.

La nomenclatura de los alcanos lineales: un sistema de prefijos y un sufijo

La nomenclatura química busca dos fines principales:

1. Darle un nombre único e inequívoco a cada compuesto orgánico; es decir, darle nombres diferentes a todos los compuestos para que no se confundan.
2. Deducir la estructura molecular de un compuesto químico a partir de su nombre, proceso que en nomenclatura se denomina “formulación”.

En la construcción de los nombres en la nomenclatura química sistemática (en particular la de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada o IUPAC, por sus siglas en inglés), los nombres suelen estar formados por dos mitades: un prefijo seguido de un sufijo. Esta es precisamente la estructura de los nombres de los alcanos lineales.

El sufijo de los alcanos

Comenzaremos con el sufijo, a pesar de ser la parte final de todo nombre. El sufijo siempre se utiliza en la nomenclatura IUPAC para identificar el tipo de compuesto del que se trata. Es decir, representa la parte general del nombre del compuesto. Cuando se trata de un alcano, el nombre del compuesto se termina con el mismo sufijo que tiene la palabra alcano, es decir, -ano. Este sufijo proviene del latín –anus que indica procedencia o pertenencia.

Esto quiere decir que los nombres de todos los alcanos comparten el mismo y único sufijo, o lo que es lo mismo, terminan en las mismas tres letras.

Los prefijos de los alcanos

Si el sufijo identifica el tipo general de compuesto, los prefijos, en cambio, se utilizan para identificar al compuesto en particular.

Debido a su estructura tan simple, tanto nombrar como formular los alcanos lineales es muy sencillo. Los alcanos lineales consisten en hidrocarburos saturados de fórmula molecular general C_nH_2n+2. A excepción del metano, que posee un solo átomo de carbono rodeado de cuatro hidrógenos, la estructura de los alcanos lineales consiste en dos grupos CH₃– unidos por medio de una cadena de grupos –CH₂-.

Esto quiere decir que los alcanos se pueden distinguir simplemente por el número de átomos de carbono que poseen, ya que su estructura se deduce a partir de dicho número. Por lo tanto, la nomenclatura de los alcanos lineales solo necesita identificar de manera inequívoca el número de átomos de carbono en la estructura y esto lo hace por medio de un conjunto de prefijos.

Los prefijos de los primeros cuatro alcanos

Los nombres de los primeros cuatro alcanos son de los pocos nombres en la nomenclatura IUPAC que no se obtienen de la aplicación de un conjunto de reglas sistemáticas. En cambio, son nombres derivados de nombres antiguos a los cuales se les añadió el sufijo de los alcanos visto anteriormente. Estos son los primeros cuatro alcanos y el origen de sus respectivos prefijos:

Los prefijos de los demás alcanos

Los prefijos de todos los alcanos y sus derivados que posean cinco o más átomos de carbono consisten en los prefijos numerales griegos e indican directamente cuántos carbonos hay en la cadena.

Estos prefijos son, en muchos casos, de uso cotidiano. Es el caso de tri-, que forma parte de la palabra triciclo o de trilogía y penta- o hexa- que forman parte de pentágono y hexágono e indican el número de lados de dichas figuras geométricas. Cuando se utilizan como unidades, la a final se omite (tetr-, pent-, hex-, etc.)

Los prefijos para las dos primeras decenas son deca- y eicosa-, pero para el resto de las decenas se construye combinando el respectivo prefijo numérico con -conta- (como en triaconta-, tetraconta-, etc.)

Igualmente, 100 átomos de carbono se identifican con el prefijo hecta- y las demás centenas se construyen combinando los primeros prefijos con -hecta- (dohecta-, trihecta-, tetrahecta-, etc.).

En la siguiente sección se presenta una lista nutrida de prefijos que van desde el más pequeño hasta los más grandes. Cabe resaltar que, en el caso particular de los alcanos cíclicos, a todos los prefijos de la siguiente lista se les debe anteponer el prefijo cilco- (por ejemplo, ciclopropa-, ciclopenta-, etc.).

Lista de prefijos de hidrocarburos desde el 1 hasta el 10,000

Otros sufijos de hidrocarburos

Como se mencionó al principio, los hidrocarburos no están limitados a los alcanos, sino que también existen otros tipos de hidrocarburos como los alquenos, los alquinos y los aromáticos, por nombrar solo algunos.

En el caso de los alquenos y los alquinos, los cuales son compuestos que poseen dobles y triples enlaces, respectivamente, el tipo de compuesto se indica utilizando los sufijos –eno e –ino en lugar de –ano. Si un compuesto tiene varios enlaces dobles, entonces al sufijo –eno se le antepone un prefijo numeral (equivalente a los de la lista anterior) y que indica el número de enlaces dobles que contiene. Por ejemplo –dieno si posee dos enlaces dobles, -tetraeno si posee cuatro y así sucesivamente.

Lo mismo puede decirse de los alquinos polifuncionales. Finalmente, algunos hidrocarburos contienen tanto dobles como triples enlaces, en cuyo caso se combinan ambos sufijos (–eno e –ino) precedidos por cualquier prefijo numeral relevante.

El uso de estos sufijos se muestra en la siguiente tabla:

Sufijos de radicales, iones y ramificaciones

Por último, cuando un alcano pierde un hidrógeno, se puede transformar en un radical alquilo, en un catión o en un anión. Estos radicales o iones tienen la misma fórmula de las ramificaciones en los hidrocarburos ramificados, por lo que ambos se nombran de la misma manera, y consiste en agregar el sufijo –ilo al prefijo del alcano respectivo.

Algunos ejemplos de este tipo de radicales o ramificaciones junto con sus respectivos prefijos y sufijos son:

Referencias

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• Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Química orgánica (9.^a ed.). Madrid, España: McGraw-Hill Interamericana de España S.L.
• Estelrich, A. R. (2018, 23 mayo). Etimología de los prefijos de las moléculas pequeñas. Recuperado de https://oushia.com/etimologia-los-prefijos-las-moleculas-pequenas/
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• Pareja, E. (2017). ¿Cómo se llaman estos: «mono», «bi», «tri», «tetra», «penta»? – Quora. Recuperado de https://es.quora.com/C%C3%B3mo-se-llaman-estos-mono-bi-tri-tetra-penta