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La fórmula química de la glucosa es C6H12O6 o H-(C=O)-(CHOH)5-H. La glucosa es un azúcar que se produce en las plantas durante la fotosíntesis, y que circula en la sangre de las personas y otros animales siendo su principal fuente de energía. La glucosa también se conoce como dextrosa, azúcar en la sangre, azúcar de maíz, azúcar de uva, o por su nombre sistemático IUPAC (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal.
La glucosa
El nombre glucosa proviene del término griego gleûkos que significa «mosto o vino dulce»; el mosto es el primer producto del prensado de las uvas que después se utilizan para hacer vino. La terminación «-osa» indica que la molécula es un carbohidrato.
Debido a que la glucosa es una molécula que tiene seis átomos de carbono, se la clasifica como hexosa. Es una aldohexosa. Es un tipo de monosacárido o azúcar simple. Puede estructurarse en forma lineal o cíclica, siendo esta última la forma más común. En su forma lineal, tiene una columna vertebral de seis carbonos en la que el carbono C-1 es el que lleva el grupo aldehído, mientras que los otros cinco carbonos llevan un grupo hidroxilo cada uno.
En la glucosa, el hidrógeno y los grupos hidroxilo (-OH) pueden rotar alrededor de los átomos de carbono, generando isómeros. El isómero D, la D-glucosa, es el que se encuentra en la naturaleza participando de los procesos de respiración celular en plantas y animales. El isómero L, la L-glucosa, es un compuesto sintético, es decir, no se lo encuentra en la naturaleza.
La glucosa pura es un polvo blanco o cristalino con una masa molecular de 180,16 gramos por mol y una densidad de 1,54 gramos por centímetro cúbico. El punto de fusión depende del isómero. El punto de fusión de α-D-glucosa es 146 °C mientras que el punto de fusión de β-D-glucosa es 150 °C.
¿Por qué los organismos utilizan la glucosa en lugar de otro carbohidrato? Podría deberse a que es menos probable que la glucosa reaccione con los grupos amino de las proteínas. La reacción entre los carbohidratos y las proteínas, llamada glicación, es parte del proceso natural de envejecimiento y genera enfermedades, como por ejemplo la diabetes, que afectan las funciones de las proteínas. Por el contrario, la glucosa puede combinarse enzimáticamente con las proteínas y los lípidos a través del proceso de glicosilación, formándose glucolípidos activos y glicoproteínas.
En el cuerpo humano la glucosa suministra una energía de alrededor de 3,75 kilocalorías por gramo. Se metaboliza produciendo dióxido de carbono y agua, liberando energía que se acumula en forma química como ATP (adenosín trifosfato). Si bien es necesaria para muchas funciones, la glucosa es particularmente importante porque suministra casi toda la energía que necesita el cerebro humano.
La glucosa tiene la forma cíclica más estable de todas las aldohexosas porque casi todos sus grupos hidroxilo (-OH) está en la posición ecuatorial. La excepción es el grupo hidroxilo del carbono anómero.
La glucosa es soluble en agua formando una solución incolora. También se disuelve en ácido acético, pero es poco soluble en alcohol.
La molécula de glucosa fue aislada por primera vez en 1747 por el químico alemán Andreas Marggraf, quien la obtuvo de pasas de uva. Emil Fischer investigó la estructura y las propiedades de la molécula, ganando el Premio Nobel de Química en 1902 por su trabajo. En la proyección Fischer, la glucosa se distribuye espacialmente con una configuración específica. Los grupos hidroxilo de los carbonos C-2, C-4 y C-5 están a la derecha de la columna vertebral de carbonos, mientras que el grupo hidroxilo del carbono C-3 se ubica a la izquierda.
Fuentes
- Robyt, John F. Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer Science & Business Media. 2012. ISBN:978-1-461-21622-3.
- Rosanoff, M. A. On Fischer’s Classification of Stereo-Isomers. Journal of the American Chemical Society. 28: 114–121. doi:10.1021/ja01967a014
- Schenck, Fred W. Glucose and Glucose-Containing Syrups. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_457.pub2