Definición de acetato en química; importante para el metabolismo, pero puede causar resaca

Un aderezo común en nuestras cocinas es el vinagre. El típico sabor y olor agrio de los diferentes tipos de vinagres se debe al ácido acético, también llamado ácido metilcarboxílico o ácido etanoico, que también se puede presentar como ion acetato. El anión acetato se forma a partir de ácido acético, representado en la figura siguiente. La fórmula química del anión acetato es CH₃COO^– y se obtiene cuando el ácido acético pierde el hidrógeno que tiene un enlace simple con el oxígeno, dándole de esta forma carga negativa a la molécula. El ion acetato se abrevia como OAc. El ácido acético tendrá entonces la fórmula HOAc, y el acetato de sodio, que resulta de sustituir el átomo de hidrógeno que tiene un enlace simple con el oxígeno por un átomo de sodio, se representará como NaOAc.

Acetatos

El grupo éster del acetato, el grupo que está compuesto en la figura anterior por los dos átomos de oxígeno y átomo de carbono que los une, reacciona con otros grupos funcionales con el enlace libre que deja el átomo de hidrógeno que tiene un enlace simple con el oxígeno. La fórmula general de los ésteres es R’-COO-R, y en caso del grupo éster del acetato, la fórmula general es CH₃COO-R.

Cuando el anión acetato se combina con un catión, el compuesto resultante se denomina acetato. El más simple de estos compuestos es el acetato de hidrógeno, el ácido acético. El nombre que asigna la sistemática de la nomenclatura química es etanoato, por lo que el ácido acético se denomina etanoato de hidrógeno. Otros acetatos importantes son el acetato de plomo, o azúcar de plomo, el acetato de cromo (II) y el acetato de aluminio. La mayoría de los acetatos de metales de transición son sales incoloras altamente solubles en agua. En algún momento el acetato de plomo se utilizó como edulcorante, pero es tóxico. El acetato de aluminio de utiliza en tinturas y el acetato de potasio es un diurético.

Usos de los acetatos

La mayor parte del ácido acético producido por la industria química se utiliza para preparar acetatos. Los acetatos, a su vez, se utilizan principalmente para fabricar polímeros. Casi la mitad de la producción de ácido acético se destina a la preparación de acetato de vinilo, que se utiliza para hacer alcohol polivinílico, un ingrediente de las pinturas. Otra parte importante del ácido acético que se produce se utiliza para hacer acetato de celulosa, que se utiliza para hacer fibras para la industria textil, el mismo material que se utilizaba para hacer discos de audio. Los acetatos son producidos en los procesos biológicos ya que son necesarios en la biosíntesis de moléculas orgánicas más complejas. Por ejemplo, la unión de dos carbonos de acetato a un ácido graso produce un hidrocarburo más complejo.

Debido a que las sales de acetatos son iónicas tienden a disolverse en agua. Una de las formas más fáciles de acetato para preparar en casa es el acetato de sodio, que también se conoce como hielo caliente. El acetato de sodio se prepara mezclando vinagre, ácido acético diluido, y bicarbonato de sodio, evaporando luego el exceso de agua.

Mientras que las sales de acetato son típicamente polvos blancos y solubles, los ésteres de acetato suelen ser líquidos lipofílicos, a menudo volátiles. Los ésteres de acetato tienen la fórmula química general CH₃COO-R, en la que R es un grupo orgánico. Los ésteres de acetato suelen ser baratos, con baja toxicidad y a menudo tienen un olor dulce.

Los acetatos en biología

Las arqueas metanogénicas son microorganismos procariontes que viven en medios anaeróbicos, que producen gas metano (CH₄). Son organismos de gran importancia ecológica, en particular en el ciclo del carbono, ya que intervienen en la degradación de la materia orgánica. La reacción en la que producen metano es una reacción de fermentación.

CH₃COO^– + H⁺ → CH₄ + CO₂

En esta reacción un electrón se transfiere del grupo carboxílico al metilo, produciendo metano y dióxido de carbono, gases ambos.

El acetato es una coenzima importante en el metabolismo de lípidos, proteínas y carbohidratos. Entrega el grupo acetilo al ciclo del ácido cítrico para la oxidación, reacción que produce energía.

Se cree que el acetato causa, o al menos contribuye, a las resacas posteriores al consumo de alcohol. En los mamíferos, cuando el alcohol se metaboliza se produce un aumento de los niveles de acetato sérico que conduce a la acumulación de adenosina en el cerebro y en otros tejidos. Se ha demostrado en ratas que la cafeína reduce la nocipercepción en respuesta a la adenosina. Por lo tanto, si bien beber café después de consumir alcohol no mejora la sobriedad de una persona, o de una rata, bien puede reducir la probabilidad de tener resaca.

Fuentes

G. D. Vogels, J. T. Keltjens, C. Van der Drift. Biochemistry of methane production. En Biology of anaerobic microorganisms, editor A. J. B. Zehnder. John Wiley & Sons, Inc., N York, 1988.

Hosea Cheung. Acetic Acid. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, June 2000.