Orto, meta y para en química orgánica

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En química orgánica para aquellos compuestos que son disustituidos para realizar la nomenclatura, se emplean los prefijos orto-, meta- y para-. Habitualmente se emplea en compuestos derivados del benceno.

Los anillos bencénicos sustituidos que contienen más de seis carbonos, el benceno se nombra con el prefijo fenil en el nombre del alcano. Para anillos bencénicos que contienen menos de seis carbonos, la cadena de alquilo se agrega como prefijo con la terminación cambiada a -ilo.

Para anillos bencénicos con múltiples sustituyentes, los átomos del anillo se numeran de manera que salga el menor número de los grupos de los sustituyentes; alternativamente, la nomenclatura orto/meta/para, se puede usar para anillos disustituidos.

Nomenclatura de los bencenos sencillos

Algunos de los sustituyentes más sencillos que están unidos al grupo fenilo, puede ser por ejemplo el cloro (Cl). El compuesto se nombraría como clorobenceno, ya que es el único sustituyente en el anillo bencénico y no es necesario indicar su posición.

Nomenclatura de los bencenos disustituidos

En lugar de usar el número para indicar la posición de los sustituyentes en el benceno, los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-) se pueden usar para indicar el lugar de dos sustituyetes. Cada uno de los prefijos se puede definir de la siguiente manera:

  • Orto- (o-): indica las posiciones 1,2-; es decir, los sustituyentes están uno junto al otro.
  • Meta- (m-): indica las posiciones 1,3-; quiere decir, que entre los sustituyentes están separados por un carbono en el anillo de benceno.
  • Para- (p-): indica las posiciones 1,4-; esto quiere decir que los sustituyentes están enfrentados.

Los dos sustituyentes no tienen por qué ser iguales. Cuando hay múltiples sustituyentes, los átomos del anillo se numeran para minimizar los números asignados a las posiciones sustituidas.

Fuentes

15.1: Naming the Benzenes. (2021). Retrieved 11 July 2021, from https://cutt.ly/NmIxOyx

Laura Benítez (MEd)
Laura Benítez (MEd)
(Licenciada en Química. Master en Educación) - AUTORA. Profesora de Química (Educación Secundaria). Redactora científica.

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