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Los enlaces glucosídicos son los enlaces que unen entre sí a los monosacáridos que forman a los oligosacáridos y polisacáridos. Además, también son el tipo de enlace que une a las moléculas de azúcares o sacáridos a otras unidades estructurales tales como residuos de aminoácidos, moléculas de alcoholes, etc.
Se trata de enlaces covalentes que unen al grupo hemiacetal o hemicetal (es decir, el carbono anomérico de un carbohidrato en su forma cíclica) de una molécula de carbohidrato (como por ejemplo un monosacárido, un disacárido u otra cadena más larga de sacáridos) a otra molécula orgánica que posea un grupo hidroxilo (-OH), amino (-NH2) o sulfhidrilo (-SH), aunque el enlace con el grupo hidroxilo es el más común. Esta segunda molécula puede tratarse de otra molécula de sacárido o puede consistir en una molécula orgánica distinta.
Tipos de enlaces glucosídicos
No todos los enlaces glucosídicos son iguales. Podemos distinguir tres tipos diferentes de enlaces glucosídicos dependiendo del átomo que actúa como puente o enlace entre el carbono anomérico y la segunda molécula enlazada. Desde este punto de vista, existen cuatro tipos diferentes de enlaces glucosídicos:
- Enlaces O-glucosídicos
- Enlaces N-glucosídicos
- Enlaces S-glucosídicos
A continuación, se describe cada uno de estos tipos de enlaces junto con algunos ejemplos de cada uno de ellos.
Enlaces O-glucosídicos
El enlace O-glucosídico se forma por la unión del carbono anomérico de un carbohidrato y el grupo hidroxilo de otro carbohidrato o de alguna otra molécula orgánica tal como un alcohol. La reacción de formación es un tipo de reacción de condensación en la que se libera una molécula de agua. En esta molécula, el oxígeno y uno de los hidrógenos proviene de del sacárido original, mientras que el segundo hidrógeno proviene del hidroxilo de la segunda molécula. Además, el átomo de oxígeno que forma el enlace O-glucosídico proviene también del grupo hidroxilo de la molécula enlazada al primer sacárido.
Enlaces O-glucosídicos entre sacáridos
En los casos de enlaces O-glucosídicos entre dos moléculas de sacáridos, el carbono anomérico de la primera molécula se puede enlazar a distintos grupos hidroxilo en el segundo monosacárido, dando origen a distintos tipos de enlaces O-glucosídicos. Además, el grupo OH del carbono anomérico original puede estar en posición trans con respecto al grupo –-CH2OH, en cuyo caso se trata de un carbono anomérico a (alfa), o puede estar en posición cis, en cuyo caso se trata de un carbono anomérico β (beta).
Esto da origen a varios enlaces O-glucosídicos diferentes entre sacáridos entre los cuales están:
El enlace a (1-2): Se encuentra en muchos disacáridos formados entre piranosas y furanosas. Un ejemplo típico es el enlace que une la glucosa (una piranosa) con la fructosa (una furanosa) para formar sacarosa o azúcar común de mesa.
El enlace a (1-4): Es el más común y el que se presenta en las cadenas lineales de polisacáridos como la amilosa.
El enlace β (1-4): También es relativamente común. Es el enlace que une las dos moléculas de D-glucopiranosa en el disacárido celobiosa, así como a la glucosa y la galactosa en el disacárido lactosa.
El Enlace a (1-6):Es uno de los enlaces por medio del cual se forman ramificaciones en polisacáridos como la celulosa. Este tipo de compuestos generalmente posee una cadena larga central de unidades de monosacáridos unidos entre sí por medio de enlaces a (1-4), y se unen a otras cadenas de oligosacáridos por medio del hidroxilo presente en el carbono 6 a través de un enlace a (1-6).
Además de estas variaciones, existen otros enlaces O-glucosídicos entre moléculas de sacáridos.
Los glucósidos
Por otro lado, también existen enlaces O-glucosídicos entre el carbono anomérico de un carbohidrato cíclico y el hidroxilo de otra clase de compuesto orgánico. Este tipo de compuestos se denominan, en conjunto, O-glucósidos. Los glucósidos forman una familia de compuestos muy comunes en la bioquímica, en la biología celular y en la farmacología. Algunos ejemplos glucósidos con este tipo de enlaces son:
- La salicina, la cual es un β-glucósido alcohólico presente en la corteza del sauce.
- La apterina, la cual es un glucósido de vaginol.
Enlaces N-glucosídicos
Además de los enlaces O-glucosídicos mencionados, existen otros tipos en los cuales se reemplaza el oxígeno por nitrógeno. A este tipo de enlace se le denomina enlace N-glucosídico y a los compuestos que lo contienen se les denomina N-glucósidos o glucosilaminas. Este es tipo de enlace que une a la cadena polipeptídica con las cadenas de oligosacáridos en muchas proteínas de membrana.
Enlaces S-glucosídicos
Cuando en lugar de oxígeno el sacárido se une a otra molécula por medio de un átomo de azufre, el enlace se denomina enlace S-glucosídico. Los compuestos que poseen este tipo de enlaces se denominan S-glucósidos o tioglucósidos.
Referencias
1,4 glycosidic bond – The School of Biomedical Sciences Wiki. (2018, 6 diciembre). School of Biomedical Sciences Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
EL ENLACE GLICOSÍDICO. (s. f.). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Glycoside – an overview | ScienceDirect Topics. (2018). ScienceDirect. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside
Glycosidic Bond – an overview | ScienceDirect Topics. (2004). ScienceDirect. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond
