Tabla de Contenidos
Конформерите или конформационните изомери са клас изомери, които се различават един от друг само чрез въртене около единична ковалентна връзка. Това означава, че те са молекули с една и съща молекулна формула (тъй като са изомери), с една и съща свързаност между всичките им атоми и че могат да бъдат превърнати един в друг чрез просто въртене около връзка.
Конформерите съответстват на най-стабилните конформации, които една молекула може да приеме. Това означава, че те са онези конформации, които съответстват на минимумите на потенциалната енергия, поради което молекулата има повече възможности да остане в тази конформация.
Ротационна енергийна бариера
Взаимното преобразуване от един конформер в друг се управлява от ротационна енергийна бариера, която трябва да бъде преодоляна, за да падне до нов потенциален енергиен минимум (т.е. до нова стабилна конформация или конформер).
Ако енергийната бариера пред въртенето е много ниска, тогава молекулата ще се върти свободно около връзката и няма да остане в някаква конкретна конформация. Това се случва, когато групите, свързани с въглеродните атоми, са много малки. Въпреки това, когато заместващите групи във веригата са значително големи или обемисти, се генерира голямо пространствено препятствие, което не позволява въртене около оста. В тези случаи има възможност да има достатъчно стабилни конформери дори да бъдат изолирани при стайна температура.
Конформационни изомери и проекции на Нюман
Въртенето около химическа връзка се измерва чрез двустенния ъгъл, който е ъгълът между две равнини, образувани от два въглерода на връзката и заместител на всеки въглерод. Най-лесният начин за ясно наблюдение на двустенния ъгъл е чрез проекциите на Нюман.
Проекцията на Нюман се състои от разглеждане на относителната позиция на заместителите, когато молекулата се наблюдава по протежение на връзката, която искаме да анализираме. Когато погледнете молекулата по този начин, има три групи, свързани с най-близкия въглерод, които сочат към нас, и три, които сочат към задната част на молекулата, далеч от нас.
Когато анализираме връзка с помощта на проекции на Нюман, е лесно да се види, че докато въртим връзката, молекулата преминава през различни конформации, в някои от които всички групи са затъмнени. Тези конформации са най-малко стабилни, така че не представляват конформери.
От друга страна, онези конформации, в които заместващите групи остават, образувайки ъгли от приблизително 60º една спрямо друга, са най-малко възпрепятствани, така че те съответстват на най-стабилните конформации, тоест на различните конформери.
Видове и примери за конформационни изомери
Конформерите могат да бъдат много разнообразни, но има някои, които са по-често срещани от други. В случая на бутан и подобни молекули могат да се разграничат два различни вида конформери в зависимост от двустенния ъгъл между най-големите групи (метили, в случая на бутан).
Гош конформация
Когато ъгълът между двата метила на бутана е приблизително 60° във всяка посока, тези конформационни изомери се наричат конформация на Гош. И двете съответстват на енергийни минимуми в сравнение със затъмнените конформации (ъгли от 0º и 120º), но те не са най-стабилните конформации, тъй като има друга, в която са по-далеч.
Анти конформация
Когато двустенният ъгъл е 180º, двете обемисти групи са възможно най-отдалечени една от друга, заемайки противоположни позиции една спрямо друга. Това е най-стабилният конформер и се нарича антиконформация.
Конформери на циклохексан
Циклите нямат пълна ротационна свобода поради наличието на затворена въглеродна верига. Въпреки това, те имат известна ротационна свобода, която им позволява да приемат различни стабилни конформации. В случая на 6-въглеродни цикли (циклохексан и заместени циклохексани), има няколко конформации, които са много по-стабилни от всички останали и са еквивалентни на стабилните конформации на линейните алкани.
Конформация на седлото
Конформацията на стола е най-стабилната от всички конформации на 6-въглероден пръстен. Разглеждайки проекцията на Нюман по „плоската“ част на стола, може да се види, че тази конформация е подобна на конформацията на Гош на линейни алкани, образуващи ъгли от прибл. 60º.
Когато циклохексанът приеме конформацията на стола, както въглеродните, така и водородните атоми са възможно най-отдалечени. Има две възможни конформации на стола, в които, алтернативно, 6 водородни атома или заместителни групи остават в аксиални позиции (подравнени с оста на симетрия на цикъла, която минава през неговия център), докато останалите 6 остават в екваториални позиции, сочещи встрани от цикъл. Това са предпочитаните позиции на големите заместители, където те присъстват.
Конформацията на усуканата лодка
Това е друга относително стабилна конформация, която съответства на деформирана конформация на Гош, в която въглеродните атоми не са затъмнени, но също така не са в позиция на Гош. Това кара пръстена да се завърти в една от двете възможни посоки.
По очевидни причини 6-въглероден пръстен не може да приеме антиконформация между своите въглероди, без да разруши връзките на цикъла.
Препратки
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/confor.htm
