Tabla de Contenidos
Разклонените алкани представляват клас наситени алифатни въглеводороди с отворена верига. В тях въглеродните атоми не са прикрепени един след друг в права линия, а се образуват странични вериги, които се отклоняват от основната верига. Тези странични вериги се наричат разклонения, тъй като тези съединения приличат на дърво, което има основен ствол и клони, които растат отстрани.
Тези съединения всъщност са изомери на линейни алкани, тъй като споделят една и съща молекулна формула C n H 2n+2 , където n представлява броя на въглеродите в структурата.
Тъй като са наситени въглеводороди , разклонените алкани се състоят само от въглерод и водород. В допълнение, всички въглеродни атоми, които са част от структурата на разклонените алкани, имат четири атома, директно свързани посредством прости ковалентни връзки. Тези въглероди също проявяват sp 3 хибридизация , както и характерната тетраедрична структура на този тип хибридизация.
Разклонените алкани могат да се разглеждат като линейни алкани, в които някои от водородите на метиленовата верига (-CH 2 -) между двата въглеродни края са заменени с други вериги от въглеродни атоми.
IUPAC номенклатура на разклонени алкани
Номенклатурата на всички органични съединения, включително разклонените алкани, се основава на номенклатурата на линейните алкани. При конструирането на имената на тези съединения главната верига е наречена така, сякаш е линеен алкан, докато разклоненията са наречени като алкилови групи, получени от съответните линейни алкани чрез загуба на водород.
Номенклатурата на тези съединения се извършва чрез следните стъпки:
- Изберете и назовете основната верига на съединението.
- Номерирайте основната верига.
- Идентифицирайте и наименувайте всички клонове и ги подредете по азбучен ред.
- Изградете името.
Всяка стъпка следва специфичен набор от правила, които се стремят да избегнат всяко объркване, като например две различни съединения с едно и също име или едно и също съединение може да бъде наименувано по повече от един начин.
1. Избор на основната верига
Първата стъпка е да изберете възможно най-дългата верига от въглеродни атоми в структурата, тъй като това ще бъде веригата, която ще служи като „ствол“ или основна верига на нашето съединение и следователно ще осигури общото име на съединението , същото. За да изберете основната верига, се следват следните критерии по ред на приоритет:
- Избира се възможно най-дългата въглеродна верига.
- Ако има две или повече вериги с еднаква дължина, се избира най-разклонената (тази с най-голям брой заместители).
- Ако има повече от една верига с еднакъв брой заместители, и двете вериги се номерират и се избира тази с най-ниската комбинация от локализиращи номера за различните разклонения (за правилата за номериране вижте инструкциите за стъпка 2 по-долу).
- Ако има два или повече низа с еднакво номериране, се избира този, който дава най-ниските локанти на клоновете по азбучен ред.
- Ако има повече от един низ, който отговаря на всичко по-горе, тогава всеки от тях може да бъде избран, тъй като ще произведе същото име.
След като основната верига е избрана, тя трябва да бъде наименувана според препоръките на IUPAC. Тези препоръки се състоят в използването на префикс, който представлява броя на въглеродните атоми в структурата, към който се добавя наставката _ane, която идентифицира вида на съединението като алкан.
Следващата таблица показва някои примери за имената на главните вериги на най-простите алкани.
| #° С | кондензирана формула | Алканско име |
| 1 | CH 4 | Метан |
| 2 | СН 3 -СН 3 | етан |
| 3 | CH3 – CH2 – CH3 _ | Пропан |
| 4 | CH3 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Бутан |
| 5 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | пентан |
| 6 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | хексан |
| 7 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | хептан |
| 8 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Октаново число |
| 9 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Nonane |
| 10 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Дийн |
| 18 | CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 | октадекан |
| … | … | … |
2. Номерирайте основната верига
Номерирането се състои в присвояване на номер от 1 нататък на въглеродните атоми на главната верига, започвайки от единия от двата края и завършвайки в другия. Целта на номерирането е да може недвусмислено да се идентифицира въглеродът на главната верига, към който е свързан всеки клон или заместител. Тоест тези номера позволяват всеки клон да бъде локализиран или разположен, поради което се наричат локатори.
Има само две възможни числа и изборът на едното или другото се извършва след поредица от критерии по приоритет:
- Избира се номерирането, което предоставя най-малката комбинация от локанти, независимо от разклоненията, които се появяват във всеки локатор. Например, ако във верига, която има 4 клона, едно от номерациите дава числата 3,3,4,5 като локатори, докато другото дава 2,3,4,4, тогава второто е избрано, тъй като 2344 е a число по-малко от 3345.
- Ако две номерации дават един и същ набор от локанти, се избира този, който дава приоритет на разклонението, което се появява първо по азбучен ред (за правила за именуване на разклонения вижте следващата стъпка). Така, ако разклонението, което се появява първо по азбучен ред, е етил и едното номериране присвоява на това разклонение локанта 5, а другото присвоява локанта 6, тогава се използва първото номериране. Ако първият заместител по азбучен ред не ни позволява да решим (тъй като и двете числа дават един и същ локатор), тогава преминаваме към следващия по азбучен ред и така нататък, докато се открие разлика.
- Ако всички разклонения по азбучен ред получават едни и същи локанти, независимо кое номериране е избрано, тогава няма значение кое от двете номериране се използва.
3. Идентифицирайте и наименувайте всички клонове и ги подредете по азбучен ред.
След идентифициране и номериране на главната верига е лесно да се идентифицират разклоненията, тъй като те съответстват на всички въглеродни вериги, които излизат от главната верига. Името на тези разклонения (наречени алкилови групи) се изгражда чрез замяна на края _ane на алкана със същия брой въглеродни атоми с наставката _yl, която го идентифицира като алкилов клон или радикал.
Следващата таблица обобщава някои от линейните алкани, които се използват като основа за номенклатурата на разклонените алкани, както и имената и структурите на съответните линейни алкилови радикали.
| #° С | Кондензирана формула на алкилния радикал | име под наем |
| 1 | –СН 3 | n-метил |
| 2 | –CH 2 -CH 3 | n-етил |
| 3 | – CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-пропил |
| 4 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-бутил |
| 5 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-пентил |
| 6 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-хексил |
| 7 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-хептил |
| 8 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-октил |
| 9 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-нонил |
| 10 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-децил |
| 18 | – CH 2 (CH 2 ) 16 CH 3 | n-октадецил |
| … | … | … |
Структурите на някои от тези алкили и на алканите, от които идват, са показани в линеоъгълна форма на следващата фигура.
В допълнение към тези линейни алкилови групи има също радикали или разклонения, които сами по себе си са разклонени. Някои от тези радикали получават общи имена благодарение на честата им поява в стотици органични съединения. Следващата фигура показва представянето на структурата в линейна ъглова форма на някои от тези алкилови радикали.
4. Изградете името.
След като трите предишни стъпки са завършени, пристъпваме към изграждането на името на разклонения алкан. Това става, като следвате стъпките по-долу:
- Локаторът (или локантите, ако са повече от един) на първия клон се записват по азбучен ред. Ако има няколко равни разклонения, се поставя локатор за всяко разклонение от този тип, което съединението има, като всяко се отделя със запетая (,). Ако има повече от един повтарящ се клон на един и същ въглерод, локантът се повтаря.
- След последния локант се добавя тире и се изписва името на клона, като се премахва буквата o от края на алкила (например вместо метил се пише метил). Ако това разклонение се повтаря в структурата, към това име се добавя гръцки префикс, който показва колко пъти се появява (ди, три, тетра, пента и т.н.). Например, ако има два метила, напишете диметил.
- Ако има повече разклонения, се добавя още едно тире и предишните две стъпки се повтарят с втората по азбучен ред и продължават до достигане на последното разклонение.
- Когато всички клонове са именувани, се изписва името на основната верига, без да се отделя от името на последния клон. Тоест не се поставя нито интервал, нито тире.
Пример
Да предположим, че искаме да назовем следното съединение:
След като изпълним горните стъпки, получаваме следното:
Значение на разклонените алкани
Разклонените алкани са химически инертни съединения и много стабилни при високи температури, поради което често се използват като компоненти на много моторни масла. В допълнение, неговите физични свойства могат да бъдат модифицирани в зависимост от броя и дължината на клоните, така че могат да се приготвят смеси с различна степен на течливост, точки на кипене и други свойства.
От друга страна, както повечето органични съединения, разклонените алкани са горими вещества, които могат да се използват за производство на енергия. Бензинът и другите горива като дизел и керосин съдържат големи количества от тези видове алкани, смесени с други важни органични съединения.
Дори парафинът, от който са направени повечето свещи, съдържа значителни количества дълговерижни разклонени алкани, което ги прави твърди при стайна температура.
От друга страна, има много наситени алифатни полимери, които се състоят от много дълги вериги от въглеродни атоми със серия от разклонения, които са склонни да изглеждат равномерно разпределени в цялата структура. В този смисъл пластмасите, толкова важни като полипропилена или РР, могат да бъдат класифицирани като разклонени алкани.
Физични свойства на разклонените алкани
Разтворимост
Алканите като цяло (както линейни, така и разклонени и циклоалкани) са наситени алифатни въглеводороди, в които всички техни атоми са свързани заедно чрез неполярни или чисти ковалентни връзки. Това ги прави неполярни и хидрофобни съединения , така че те са напълно неразтворими във вода.
От друга страна, те са разтворими в много неполярни органични разтворители, както и в някои дълговерижни мазнини.
Точка на кипене
Тъй като са неполярни молекули, единствените междумолекулни сили на взаимодействие, присъстващи в разклонените алкани, са слабите ван дер Ваалсови взаимодействия, по-специално дисперсионните сили на Лондон. Тези сили зависят главно от площта или контактната повърхност между две молекули.
В сравнение с линейните алкани, разклонените алкани се характеризират с по-сферична и компактна структура. Това намалява контактната повърхност между молекулите и следователно междумолекулните сили на привличане. Като следствие, точките на кипене на разклонените алкани винаги ще бъдат по-ниски от тези на техните линейни изомери със същата молекулна формула (и следователно със същото молекулно тегло).
Например точката на кипене на изооктана е 99°C, докато тази на n-октана (който е линеен) е 125,6°C.
Точка на топене
Подобно на точката на кипене, точката на топене варира в зависимост от силата на междумолекулните взаимодействия. Поради същите причини, цитирани по-горе, разклонените алкани са склонни да имат по-ниски точки на топене от линейните.
Примери за разклонени алкани
Съществуват безброй разклонени алкани. Някои често срещани примери са:
- Изооктан или 2,2,4-триметилпентан, който е един от компонентите на бензина.
- Изобутан или метилпропан, който се използва като суровина в нефтохимическата промишленост.
- 3-етил-4-метилнонан.
- 6,7-бис(1-изопропилбутил)пентадекан.
- Полипропилен, който е полимер, състоящ се от дълга верига от хиляди въглеродни атоми, които имат метилова група за всеки два въглеродни атома в основната верига.
Препратки
- Боливар, Г. (2019 г., 8 юни). Разклонени алкани: структури, свойства и примери . доживотен затворник. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
- Boyd, RN, & Morrison, RT (1999). Органична химия (5-то издание). Адисън Уесли Лонгман.
- Кери, Ф. и Джулиано, Р. (2016). Органична химия (10-то издание). Образование на McGraw-Hill.
- Дни, DL (nd). Номенклатура на разклонени алкани . Наръчник по химия. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
- НОМЕНКЛАТУРА ПО ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ – АЛКАНИ – РАЗХОЛОВЕНИ АЛКАНИ . (n.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
