Tabla de Contenidos
В химията хидроксилната група е група от атоми, образувани от кислороден атом с две несподелени двойки електрони; от една страна той е свързан с водороден атом посредством единична ковалентна връзка, а от друга може да бъде свързан с въглеродна верига в органично съединение, с някакъв друг неметал (например сяра, азот, и т.н.) или може да не е свързан с друг атом, но да има несдвоен електрон.
Думата хидроксил буквално означава радикал, съставен от водород и кислород. Тук думата радикал може да се използва в контекста на органичната химия за обозначаване на атом или, в този случай, група от атоми, които заместват водород във въглеводород. От друга страна, може също да се отнася до свободен радикал с кислород с дефицит на електрони, който има един несдвоен електрон.
В някои случаи хидроксилната група се бърка с хидроксидния анион. Това е много често срещана грешка, но има много важни разлики между едното и другото. Най-известният от всички е, че докато хидроксилната група е електрически неутрална група, хидроксидът е анион (тоест има отрицателен заряд). От друга страна, хидроксилният свободен радикал е много реактивен и нестабилен химичен вид, докато хидроксидният анион е реактивен, но не толкова.
Следващата фигура показва различните форми, в които можете да намерите подправки, съставени от водород и кислород.
За да избегнем объркване, оттук нататък ще наричаме хидроксилната група като централната структура на предишната фигура, тоест като част от молекула, в която кислородът е директно свързан с въглеродна верига или с друг неметал.
Свойства на хидроксилната група
е полярна група
Тъй като кислородът е по-електроотрицателен от водорода, ковалентната връзка между тези два атома е поляризирана, с частичен отрицателен заряд на кислородния атом. Това прави повечето органични съединения, които имат хидроксилна група, като алкохоли, полярни съединения.
Може да образува водородни връзки
Полярността на ОН връзката означава, че хидроксилната група може да действа като донор на водород във водородна връзка. В допълнение, кислородът на хидроксилната група има две несподелени двойки електрони, така че може също да получи две водородни връзки като акцептор. С други думи, хидроксилната група може да образува общо три едновременни водородни връзки.
Това е киселина на Brønsted-Lowry.
Отново поради полярността на ОН връзката, а също и защото кислородът има добра способност да носи формален отрицателен заряд чрез загуба на водород, хидроксилните групи могат да се откажат от протона, като действат като киселина на Брьонстед-Лоури.
Конкретната pKa стойност или киселинността на хидроксилната група ще зависи от структурата на останалата част от молекулата, към която е прикрепена. Ако –OH е директно прикрепен към карбонилна група (както в карбоксилните киселини), тогава той ще бъде силно кисел, с pKa стойности от порядъка на 3 до 5. Ако е прикрепен към ароматна група, както в случая на феноли, тяхното pKa ще бъде от порядъка на 7 до 10; ако е свързан с алифатна верига, неговото pKa ще бъде 15 или повече.
Може да действа като база на Люис
Фактът, че ОН групата има две несдвоени двойки електрони, означава, че тя може да действа и като основа, дарявайки електронна двойка на протон или някои други видове с дефицит на електрони (киселина на Люис). Просто казано, той може да бъде протониран от достатъчно силна киселина.
Функционални групи, които имат хидроксилна група
Хидроксилната група сама по себе си не е функционална група, тъй като зависи от това към какво е прикрепена. В случай на органични съединения най-често срещаните функционални групи, които имат хидроксилни групи, са:
алкохоли
Алкохолите са най-простата функционална група, която притежава хидроксилна група. В този случай кислородът е директно свързан с наситен алифатен въглерод. Алкохолите обикновено са представени, както следва:
където R представлява алкилова група.
Това са полярни съединения, повечето са разтворими във вода и са течни при стайна температура.
еноли
Основната разлика между алкохол и енол е, че във втория случай хидроксилната група е прикрепена към ненаситен въглероден атом с sp 2 хибридизация и че е прикрепена към друг въглерод чрез двойна ковалентна връзка, както е показано на следващата фигура. .
Тази двойна връзка стабилизира конюгираната основа чрез резонанс, така че енолите обикновено са по-кисели от алкохолите.
феноли
Фенолите са много подобни на алкохолите, с изключение на това, че в този случай хидроксилната група е свързана с въглерод, който е част от ароматен пръстен.
Пример за този тип съединение е фенолът, който има следната структура:
Както в случая с енолите, ароматният пръстен може да стабилизира отрицателния заряд на кислорода чрез резонанс, така че фенолите винаги са значително по-кисели от алкохолите.
Карбоксилни киселини
Карбоксилните киселини или органичните киселини имат хидроксилна група, свързана с карбонил.
Наличието на карбонилна двойна връзка стабилизира конюгираната основа чрез резонанс след загубата на протона. Но в допълнение към това той разпределя този отрицателен заряд между двата кислорода, което е много по-благоприятно от разпределянето му върху въглероди, както се случва в двата предишни случая. Това дава на тези хидроксилни групи по-голяма киселинност, отколкото в другите случаи; поради тази причина тези съединения се наричат киселини.
сулфонова киселина
Това е пример за функционална група, която има хидроксилна група, но в която тя не е свързана с въглерод, а с друг хетероатом, в този случай сяра.
Множествените резонансни структури означават, че съединенията, които притежават тази функционална група, също са киселинни по характер.
Препратки
Кери, Ф. и Джулиано, Р. (2014). Органична химия (9-то издание ). Мадрид, Испания: McGraw-Hill Interamericana de España SL
Функционални групи и органична номенклатура . (2020 г., 29 октомври). Извлечено от https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313
Алкохоли и етери . (nd). (2021, 9 януари). Взето от https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973
Smith, MB, & March, J. (2001). Разширена органична химия от март: Реакции, механизми и структура, 5-то издание (5-то издание). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.
