Какво е арилова група в химията

В органичната химия ариловата група е заместителна група, получена от ароматен пръстен . С други думи, той представлява онези заместители, които съдържат пръстени от бензен (или негови производни), нафтален (или негови производни) или други ароматни пръстени, свързани директно с главната верига на органично съединение. Някои често срещани примери за арилни групи са фенил (който идва от бензен), алфа и бета нафтил (и двете от нафталин).

Когато определена арилова група не е необходима или желана в молекула, тогава тя обикновено се представя общо със символа –Ar. Това е еквивалентно на начина, по който алкиловите радикали са общо представени със символа –R.

От структурна гледна точка, арилова група е това, което се получава, когато водородът се извади от ароматно съединение (наричано също арен) , като по този начин се превръща в радикал.

Номенклатура на арилните групи

Най-простата арилова група е тази, която идва от бензена. Това се нарича фенилова група. Трябва да се внимава да не се обърка с бензиловата група, която, въпреки че съдържа бензенов пръстен, не е арил, тъй като водородът, който губи, не е свързан с пръстена, а с метилова група.

Ариловите групи, получени от фенил, се наименуват съгласно общите правила на систематичната номенклатура, но като въглерод 1 се приема въглеродът, който е прикрепен директно към главната верига.

Пример:

2,3-Дихлорофенил е арилова група, която има хлорни атоми, прикрепени към пръстена до точката на присъединяване към главната верига.

В случай на други ароматни съединения, като тези с полициклични системи (като нафталин, антрацен, фенантрен и др.), ариловият радикал се наименува, като предшества локанта на въглерода, който е прикрепен към главната верига, и замества края на изходното съединение с наставката -ил. Ако има заместители, те са посочени първи заедно със съответните им локанти, както обикновено.

Пример:

2-метил-1-нафтил е арилова група, образувана от нафталинова молекула, свързана към главната верига чрез въглерод 1 и притежаваща метилова група при въглерод 2.

И накрая, има някои ароматни съединения, които имат общи имена като толуен, ксилен. В тези случаи същото име се използва като корен и окончанието се променя на ilo.

Характеристики на арилови групи

• Те имат равнинни цикли с двойни връзки и, в някои случаи, спрегнати несподелени двойки електрони.
• Те отговарят на правилото на Hückel за ароматичност, което означава, че имат общо 4n+2 (2, 6, 10 и т.н.) електрона, делокализирани чрез резонанс.
• Ариловите групи могат да действат като донори на електронна плътност чрез резонансен ефект.

Примери за арилни групи

Всяко ароматно съединение може да бъде превърнато в арилова група чрез загуба на водород. Ето някои примери за много често срещани арилни групи, от най-простите до най-сложните:

Фенилова група (C ₆ H ₅ )

Изомерите на метилфенил, известен също като толил (C ₆ H ₅ CH ₃ )

алфа и бета нафтил

2-метил-а-нафтил и 1-метил-а-нафтил