Tabla de Contenidos
Гликозидните връзки са връзките, които свързват монозахаридите, които образуват олигозахаридите и полизахаридите. В допълнение, те също са вид връзка, която свързва захарните или захаридните молекули с други структурни единици като аминокиселинни остатъци, алкохолни молекули и др.
Това са ковалентни връзки, които свързват полуацеталната или хемикеталната група (т.е. аномерния въглерод на въглехидрат в неговата циклична форма) на въглехидратна молекула (като монозахарид, дизахарид или друга по-дълга верига от захариди) към друга органична молекула, която притежава хидроксилна (-OH), амино (-NH2 ) или сулфхидрилна (-SH) група, въпреки че връзката с хидроксилната група е най-честата. Тази втора молекула може да бъде друга захаридна молекула или може да се състои от различна органична молекула.
Видове гликозидни връзки
Не всички гликозидни връзки са еднакви. Можем да различим три различни вида гликозидни връзки в зависимост от атома, който действа като мост или връзка между аномерния въглерод и втората свързана молекула. От тази гледна точка има четири различни вида гликозидни връзки:
- О-гликозидни връзки
- N-гликозидни връзки
- S-гликозидни връзки
Всеки от тези типове връзки е описан по-долу заедно с някои примери за всеки.
О-гликозидни връзки
О-гликозидната връзка се образува чрез свързване на аномерния въглерод на един въглехидрат и хидроксилната група на друг въглехидрат или друга органична молекула като алкохол. Реакцията на образуване е вид реакция на кондензация, при която се освобождава водна молекула. В тази молекула кислородът и единият водород идват от оригиналния захарид, докато вторият водород идва от хидроксилната група на втората молекула. В допълнение, кислородният атом, който образува О-гликозидната връзка, също идва от хидроксилната група на молекулата, свързана с първия захарид.
О-гликозидни връзки между захариди
В случаите на О-гликозидни връзки между две захаридни молекули, аномерният въглерод на първата молекула може да бъде свързан с различни хидроксилни групи във втория монозахарид, което води до различни видове О-гликозидни връзки. В допълнение, ОН групата на оригиналния аномерен въглерод може да бъде в транс позиция по отношение на –-CH2OH групата , в който случай това е (алфа) аномерен въглерод, или може да бъде в цис позиция, в който случай е от β (бета) аномерен въглерод.
Това поражда няколко различни О-гликозидни връзки между захариди, сред които са:
Връзката към (1-2) : Намира се в много дизахариди, образувани между пиранози и фуранози. Типичен пример е връзката, която свързва глюкоза (пираноза) с фруктоза (фураноза) за образуване на захароза или обикновена трапезна захар.
Връзката към (1-4) : Той е най-често срещаният и този, който се среща в линейните вериги на полизахариди като амилоза.
Връзката β (1-4) : Тя също е относително често срещана. Това е връзката, която свързва двете D-глюкопиранозни молекули в целобиозния дизахарид, както и глюкозата и галактозата в лактозния дизахарид.
Връзката към (1-6) : Това е една от връзките, чрез които се образуват разклонения в полизахаридите като целулозата. Този тип съединение обикновено има централна дълга верига от монозахаридни единици, свързани една с друга чрез (1-4) връзки, и те са свързани с други олигозахаридни вериги чрез хидроксил, присъстващ при въглерод 6 чрез връзка. до (1-6) .
В допълнение към тези вариации има и други О-гликозидни връзки между захаридните молекули.
гликозиди
От друга страна, има и О-гликозидни връзки между аномерния въглерод на цикличен въглехидрат и хидроксилната група на друг клас органични съединения. Тези видове съединения се наричат общо О-гликозиди. Гликозидите образуват семейство от много често срещани съединения в биохимията, клетъчната биология и фармакологията. Някои примери за гликозиди с този тип връзка са:
- Салицин, който е алкохолен β-глюкозид, присъстващ в кората на върба.
- Аптерин, който е гликозид на вагинол.
N-гликозидни връзки
В допълнение към споменатите О-гликозидни връзки, има и други видове, в които кислородът е заменен с азот. Този тип връзка се нарича N-гликозидна връзка, а съединенията, които я съдържат, се наричат N-гликозиди или гликозиламини. Това е типът връзка, която свързва полипептидната верига с олигозахаридните вериги в много мембранни протеини.
S-гликозидни връзки
Когато вместо с кислород захаридът е прикрепен към друга молекула чрез серен атом, връзката се нарича S-гликозидна връзка. Съединенията, които имат този тип връзка, се наричат S-гликозиди или тиогликозиди.
Препратки
1,4 гликозидна връзка – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018, 6 декември). Wiki на Училище по биомедицински науки. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
ГЛИКОЗИДНАТА ВРЪЗКА . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Гликозид – преглед | Научни директни теми . (2018). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside
Гликозидна връзка – преглед | Научни директни теми . (2004). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond
