Какво означават „орто-„, „мета-“ и „пара-“ в органичната химия?

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.

Префиксите орто-, мета- и пара- представляват древна номенклатурна система, която представлява трите възможни модела на заместване в дизаместени моноциклични ароматни съединения, получени от бензен. Независимо кой от заместените въглеродни атоми на пръстена се приема като основен въглерод, дизаместването може да доведе само до три различни позиционни изомера със заместители на позиции 2, 3 или 4 спрямо първия въглерод. Всеки от тези изомери се нарича съответно орто, мета и пара изомер.

модел на орто заместване

Префиксът орто- се използва за представяне на модела на дизаместване, в който и двата заместителя са съседни един на друг. Това означава, че орто- представлява модела на заместване 1,2 на дизаместения ароматен пръстен, както е показано по-долу:

Какво означават орто, мета и пара в органичната химия?

Орто заместването може също да бъде представено чрез символа o-, който замества числата 1,2-, използвани като префикси за указване на позициите на заместителите. Последните съответстват на систематичното номериране, препоръчано от Международния съюз по чиста и приложна химия (IUPAC).

Примери за орто-заместени съединения

Изображението по-долу показва три примера на дизаместени бензени, които показват или орто, или 1,2 заместване. Както може да се види във всички случаи, и двата заместителя са при съседни въглеродни атоми. Първите два примера включват общите наименования, с които са известни тези ароматни производни и във всички случаи имената са показани с помощта на орто префикса (или неговия символ o-) и номерацията, препоръчана от IUPAC.

примери за орто заместване

модел на мета- заместване

Префиксът мета- показва 1,3 заместване, при което заместващите групи са разделени от един въглерод, както е показано по-долу:

Какво означават орто, мета и пара в органичната химия?

Както в случая на орто заместване, мета заместването може също да бъде представено с буквата m-, както и с номерацията 1,3, препоръчана от IUPAC.

Примери за мета-заместени съединения

Изображението по-долу показва мета – изомерите на същите съединения, показани по-горе. В този случай може да се наблюдава 1,3 моделът на заместване, при който заместителите на пръстена са разделени от един въглерод. Отново, общите и систематичните имена са показани, като се използва както префиксът meta – (или неговият символ m-), така и препоръчаното от IUPAC номериране.

примери за мета заместване

Модел на заместване за

Префиксът para – показва модел на заместване 1,4, в който заместителите са в противоположни позиции на пръстена, както е показано по-долу:

Какво означават орто, мета и пара в органичната химия?

Както и преди, заместването на може също да бъде представено с буквата p-, както и с номерацията 1,4, препоръчана от IUPAC.

Примери за пара-заместени съединения

Следното изображение показва пара -изомерите на същите съединения, показани в двата предишни примера. В този случай моделът на 1,4 заместване може да се наблюдава със заместителите в противоположни позиции на пръстена. Отново, общите и систематичните имена са показани, като се използва както префиксът за (или неговият символ p-), така и препоръчаното от IUPAC номериране 1,4.

примери за заместване на

Допълнителни употреби на префиксите орто- , мета- и пара-

Както бе споменато в началото на статията, тази префиксна система се използва главно в номенклатурата на двузаместените ароматни съединения. Въпреки това, тъй като е относителна система за позициониране, тя също често се използва за указване на позицията на един или два въглерода на бензеновия пръстен по отношение на заместителя, който представлява интерес.

В тези случаи префиксите орто- , мета- и пара- не означават непременно абсолютните 1,2, 1,3 и 1,4 позиции на пръстена, а по-скоро както 2, 3 позиции, така и уникалната 4 позиция по отношение на определен заместител или въглерод на пръстена, сякаш този въглерод е въглерод 1 (въпреки че може да не е).

В тази ситуация е без значение дали съединението има два заместителя или не, тъй като орто, мета и пара позициите се използват само за идентифициране на относителни позиции върху пръстена, а не непременно действителната позиция на заместителите.

Примери за допълнителни приложения на орто- , мета- и пара-

Активиращи групи и орто-пара директори: в бензенов пръстен, присъствието на определени функционални групи като хидроксилната група и аминогрупата, кара въглеродите, които са съседни и в противоположна позиция на пръстена по отношение на споменатите групи, да бъдат Още реагенти за реакции на електрофилно ароматно заместване.

Това означава, че ако ароматно съединение, което има –ОН група, претърпи електрофилно заместване, е по-вероятно това да се случи при въглеродите, които са в орто позиция (двата съседни въглерода) и при въглерода, който е в орто позиция. по отношение на –OH групата, отколкото на двата мета въглерода. И така, тези типове заместители се наричат ​​активатори (защото правят реакцията по-бърза) и орто-пара директори, защото реакцията е насочена главно към тези въглероди.

В съединения с повече от два заместителя: Ако имаме пръстен с три или повече заместителя, можем да използваме префиксите орто- , мета- и пара- , за да посочим относителните позиции на някои по отношение на други, независимо от факта, че съединението не може да бъде наречено като орто, мета или пара изомер (тъй като в номенклатурата тези префикси се прилагат само за дизаместени пръстени). Например, в 2,4,6-тринитротолуен, чиято структура е показана по-долу, можем да кажем, че всички нитро групи (–NO 2) са в мета позиция един спрямо друг. Можем също така да кажем, че две от тях (тези в позиции 2 и 6) са в орто позиция по отношение на метиловата група, докато другата е в пара позиция (тази при въглерод 4).

Какво означават орто, мета и пара в органичната химия?

Произход на префиксите орто- , мета- и пара-

Префиксите орто- , мета- и пара- идват от гръцки префикси. Орто- идва от гръцкото orthos -, което означава правилно или правилно. Префиксът meta- означава следващ, което има смисъл, тъй като това е позицията, която следва орто позицията. И накрая, пара- на гръцки означава в съседство, извън или срещу. В настоящия случай се използва последното значение (срещу), тъй като, както видяхме, това е противоположният въглерод в бензеновия пръстен.

Тези префикси първоначално са въведени в органичната химия от Вилхелм Кьорнер през 1867 г., макар и с различно значение от това, което се дава днес. Едва през 1879 г. Кралското химическо дружество (Кралското британско химическо дружество) приема с консенсус орто, мета и пара, за да обозначи описаното по-горе заместване.

Въпреки че е доста стара номенклатурна система, IUPAC все още позволява нейното използване. Въпреки това не се препоръчва, особено поради двусмислието, което може да възникне при хетероцикличните ароматни съединения.

Ограничения на префиксите орто- , мета- и пара-

Това е система за относително позициониране, която може да се приложи само към съединения, получени от бензен чрез заместване на техните водородни атоми. Като такъв, той не може да се прилага към полициклични ароматни съединения като тези, получени от нафталин, антрацен и фенантрен, за да назовем само няколко.

Нито номенклатурата орто, мета и пара не може да се използва в хетероцикличните ароматни съединения, дори ако имат шестчленни ароматни пръстени, както в случая с пиридина. Причината за това ограничение е, че в тези случаи различните позиции, в които заместителите могат да бъдат свързани, не са равни една на друга поради наличието на хетероатом.

И накрая, орто-, мета- и пара- не могат да се използват в номенклатурата на дизаместени ароматни пръстени, които нямат 6-въглеродни пръстени.

Препратки

ACD Labs. (nd). Правило А-12. Заместени ароматни съединения (МОНОЦИКЛИЧНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ) . ADC Labs.https: //www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_61.htm#a_12_3

Кери, Ф. (2021). Органична химия (9-то издание ). MCGRAW HILL ОБРАЗОВАНИЕ.

Наименуване на бензените. (2015, 18 юли). https://chem.libretexts.org/@go/page/32469

Произход на «орто», «мета», «пара» . (2016, 17 октомври). Обмен на стекове по химия. https://chemistry.stackexchange.com/questions/61153/origin-of-ortho-meta-para

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados