¿Qué es un grupo carboxilo?

En química, el grupo carboxilo, también conocido como «grupo carboxi», es un grupo funcional orgánico que consta de un átomo de carbono que tiene un doble enlace con un átomo de oxígeno y está unido de forma simple a un grupo hidroxilo. Otra forma de verlo es como un grupo carbonilo (C = O) que tiene un grupo hidroxilo (O-H) unido al átomo de carbono.

Existen 20 tipos de aminoácidos que se encuentran en condiciones normales en todas las proteínas, y todos ellos contienen un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH), unidos al mismo átomo de carbono, que se conoce como carbono alfa.

Los grupos carboxilo se ionizan liberando el átomo de hidrógeno del grupo -OH. De este sale el H⁺, que es un protón libre; por tanto, como consecuencia de esto los grupos carboxilo ácidos bastante fuertes.

Al perder el hidrógeno, el átomo de oxígeno se queda con una carga negativa, que comparte con un segundo átomo de oxígeno del grupo. Podemos decir que su estado ionizado es relativamente estable; por el contrario, sus formas iónicas resultantes no son estables y los iones se vuelven a unir inmediatamente.

Los aminoácidos se combinan por medios químicos unos con otros enlazando el carbono del grupo carboxilo de una molécula con el nitrógeno del grupo amino de otra.

Reacciones

Loa ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales, donde el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo, Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua, según la sigueinte reacción:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

Características clave

• La mayoría de los ácidos orgánicos son productos naturales, y este tipo de compuestos poseen grupos carboxilo.
• Cumplen innumerables funciones en la naturaleza, y también se utilizan mucho en la industria.
• Esta clase de compuestos también incluye a los ácidos dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -COOH en la mólecula), así como a los ácidos carboxílicos que poseen también otros grupos funcionales.
• Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH se utiliza el sufijo carboxílico, y también en el caso de los ácidos cíclicos.
• Los grupos carboxilo son ácidos débiles, que se disocian parcialmente para liberar iones hidrógeno.

Ejemplos de compuestos con grupo carboxilo

Probablemente, el ejemplo más conocido de una molécula con un grupo carboxilo es un acido carboxílico. La fórmula general de un ácido carboxílico es R-C(O)OH, donde R es cualquier número y clase de especies químicas. Los ácidos carboxílicos se encuentran en el ácido acético y los aminoácidos son los elementos que forman las proteínas.

Debido a que el ión hidrógeno se desprende tan fácilmente, la molecula se encuentra más comúnmente como un anión carboxilato, R-COO^–. El anión se nombra con el sufijo -ato. Por ejemplo, el ácido acético (un ácido carboxílico) se convierte en el ion acetato.

Referencias

https://www.quimicas.net/2015/05/el-grupo-carboxilo.html

https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico.html

Química general, Ralph Petrucci (Autor), Juan Antonio Rodriguez Renuncio (Traductor), Pearson, 2017